Girovagando per tutta la provincia si possono riconoscere molti segni di un passato mediovevale che ha lasciato traccia fino ai giorni nostri, un’esempio ne sono le antiche mura di Figline Valdarno il cui originario castello risale all’XI secolo.
In quegli anni ha rivestito un’ importanza strategica per la sua collocazione geografica a metà strada fra Firenze, Siena ed Arezzo, sfiorato dal fiume Arno che allora era un importante porto fluviale per lo scambio merci fino alla Valdichiana, delimitato da imponenti bastioni con torrette di avvistamento perimetriche, alcune delle quali ancora in essere.