Il borgo di Montevarchi (Ar) deve il suo nome alla posizione strategica che ha rivestito fin dal basso medioevo.
Il castello originale intorno a cui si è nato si trovava nella collina dove ora ha sede il Convento dei Cappuccini, in una posizione di varco appunto fra le terre di Arezzo e quelle di Firenze, da lì il nome attuale.
Successivamente il borgo si sviluppò più a valle, come luogo di mercato del castello (da qui l’origine del Mercatale), intorno alla via maestra (l’attuale via Roma) e nel 1328 furono innalzate le mura di cui oggi non rimane traccia ma è interessante osservare l’originale pianta urbana affusolata a forma di mandorla ancora riconoscibile.
Le principali porte d’accesso al castello era due, una rivolta verso Firenze (porta Fiorentina) e l’altra volta verso Arezzo (porta Aretina) che chiudevano il tratto interno della via maestra; c’erano anche la porta della Cancelleria, la porta del Gamba e la porta del Mulino.
Un particolare curioso: l’importanza che rivestiva il mercatale di Montevarchi fin dal medioevo è testimoniata dal fatto che fu coniata una sua propria unità di misura detta “lo staio di Montevarchi“; oggi non si usa più ma rimane uno dei luoghi più “veri” della Toscana dove acquistare prodotti genuini e tipici di questa terra.